Careca & Maradona vs Van Basten & Rikarlt。そして、半年後３大ＣＵＰチャンピオンとなる両チームの対戦は今回の旅のハイライトだ。
前日、Bayern vs Nurnbergを観戦後、夜行でいよいよ決戦の地Napoliへ。しかし、夜行内で盗難にあい、約１５万相当の各国のキャッシュをやられてしまった。幸い、Ｔ／Ｃ及びユーレイルパスは無事で、Napoliまでは到着。
昨シーズン、ここSan Paoloで３−２の勝利を収めたMilanであるが、今年はGullitが欠場。互角な展開だった試合は、前半終了間際にMaradonaがオフサイドトラップを破り抜け出し、飛び出したＧＫをヘディングで抜くうまいシュートで先制。そのまま前半を終えていればMilanにもチャンスがあったと思われるが、イタリア代表のBKを揃えたMilanらしからぬミスでロスタイムに失点。ゴールキックをBKが後ろへそらしMaradona、Carecaとつなぎ２−０として前半終了。
後半、攻めるしかないMilanは浅めのラインをつかれ何度もピンチを向かえる。Carnevaleがスルーパスで抜け出しシュート。ミスキック気味だったが、GKがはじき、つめたFranciniがプッシュ。これで試合は決まり。MilanもPKで１点かえすが、再び浅いラインをついて、速攻からCarecaがだめ押ししてNapoli圧勝。５点で１５万！　高くついた試合だった。