Semi Finalの組み合わせは、Real vs Milan, Steaua vs Galatasaray。事実上の決勝戦となったReal vs Milanの第１戦はMadridで行われた。ダフ屋からたったの3000ptsで３階席をGet。リーグ戦とは異なり、Ticketには日時、対戦相手など何も書いていない。しかし、PSV戦もこのTicketで入れたので、そのまま開門を待つ。Big Gameを前にした何とも言えない雰囲気がスタジアムの周りに漂っている。リーグ戦とは別の、こんなゲームを年に数回観戦できるファンは幸せだ。今回も、開門と同時にダッシュし、いつもの場所を確保。
２４カ国に生中継され、約５億人が観戦した試合は20:00 Kick Off。オランダトリオがそろったMilanが優勢に試合を進め、MardiniやVan Bastenのおしいシュートなどもあったが、ゴールには至らず。Realは雑なパスが目立ったが、前半終了間際の左CKをTendilloがヘッドでうまくつなぎ、Sanchezが先制ゴールを決めRealリードで前半終了。ゴール前９人で固めていたMilanだったが、このシーンだけはどうすることも出来ず。
後半DonadoniからVan Bastenへのスルーが通り、最後Gullitが同点ゴールを決めたかと思われたが、疑惑のオフサイド判定でノーゴール。RealはShusterがButraguenoとのワンツーで抜け決定機をつかむがシュートミスで追加点ならず。
78分Van Bastenが信じがたいダイビングヘッドを決め同点とした。Tassottiの低い右クロスに対し、地面すれすれでのダイビングヘッド。かなり無理な体制からのシュートはBuyoの手をかすめ、ゴール右上隅へ決まった。
残り１０分で、お互い決勝点のチャンスもあったが、そのまま第１戦は１−１で終了。Homeでの引き分けでRealの決勝進出は絶望的となってしまった。