８８〜８９シーズンのＣ１の事実上の決勝戦となるMilan vs Realの第２戦は雨のSan Siroで行われた。Madridで引き分けかなり有利な立場のMilan。久々のCup Final出場がかかった試合だけに、ダフ屋はかなり強気。過去最高額となる１２万リラで２階席をGetし開門を待つ。San SiroはITALIA 90用に３階席と屋根の工事中。
先制ゴールはAncelotti。ドリブルで２人をかわし、２５ｍのミドルシュート。ドライブがかかり、Buyoの頭上を破った。さらに、右のショートコーナーをTassottiがRijkaardに合わせ、素晴らしい打点の高いヘディングで２点目。スペインでは通用するRealの攻撃も、Milanのディフェンダー相手では、２点目を決められた時点でもう絶望的。
ロスタイムに、Donadoniの得意のプレーからBKを右にかわし、そのまま完璧なクロス。中央に走りこんだGullitが決めて３−０。
４点目はこの日のBest Goal。RijkaardのパスをGullitが落としVan Bastenが左ボレー。これで、HOLLANDトリオ全員得点。最後はDonadoniが右ショートCKをペナルティーエリアの角から意表を突くミドルシュート。結局Realはいいところなく完敗。
３月のJuventus戦（４−０）に続き驚異的な攻撃力を見せつけたMilanがBarcelonaで行われるFinalに進出。Milan(C1)、Sampdoria(C2)、Napoli(C3)とイタリアのチームが３大Cup Finalに進出を決めた歴史的な夜となった。